Už po úvodných kilometroch kráľovskej etapy Vuelta a San Juan sa vytvoril početný únik, v ktorom sa predstavil aj Matúš Štoček. Pelotón však stratu skupiny kontroloval a vysoký odstup nepripustil. Osud piatej etapy sa tak rozhodoval v záverečnom takmer devätnásť kilometrov dlhom stúpaní.
Sagan si v záverečnom kopci vystúpil z pelotónu a rovnako sa cedil štartovným poľom aj Štoček. Winnerovi Anaconovi sa v spoločnosti ďalších dvoch kolumbijských jazdcov z tímu Medellin podarilo odpútať od prenasledovateľov. Skúsený Anacona našiel v závere najviac síl a v záverečnom šprinte si poradil s prevahou tímu Medellin. Druhý skončil Nicolás César Paredes a tretie miesto obsadil Cristhian Montoya.

Priebežný líder poradia Julian Alaphilippe skončil štrnásty so stratou takmer jednej minúty. Peter Sagan došiel do cieľa so stratou vyše jedenásť minút na 84. priečke. S rovnakým časovým mankom na víťaza dorazil do cieľa aj Matúš Štoček, ktorého klasifikovali na 97. pozícii. Erik Baška obsadil so stratou vyše pätnástich minút 118. miesto. Na čele celkového poradia nahradil Alaphilippa práve víťaz etapy Winner Anacona. Sagan sa v celkovom poradí prepadol na 53. pozíciu so stratou jedenásť minút a jedenásť sekúnd na lídra.
V šiestej etape čaká na pretekárov rovinatý profil s minimom nastúpaných metrov. 153 kilometrov dlhá etapa začína aj končí na Autódromo El Villicum.
Výsledky piatej etapy:
1. Winner Anacona 4:25:10 hod.
2. N. C. Paredes + 0 s.
3. Cristhian Montoya + 0 s.
84. Peter Sagan + 11:01 min.
97. Matúš Štoček + 11:01 min.
118. Erik Baška + 15:07 min.
Priebežné poradie:
1. Winner Anacona 16:01:08 hod.
2. Julian Alaphilippe + 41 s.
3. Óscar Sevilla + 57 s.
53. Peter Sagan + 11:11 min.
80. Matúš Štoček + 14:39 min.
110. Erik Baška + 21:42 min.